therapeuticЮжно-Российский журнал терапевтической практикиSouth Russian Journal of Therapeutic Practice2712-81563033-8344РостГМУ10.21886/2712-8156-2022-3-3-25-31therapeutic-256Research ArticleОБЗОРЫREVIEWSМикротрубочки цитоскелета клеток как одна из возможных мишеней действия противоопухолевых препаратовMicrotubules as a target of antitumor drugshttps://orcid.org/0000-0003-3104-827XДодоховаМ. А.DodokhovaM. A.

Додохова Маргарита Авдеевна, кандидат медицинских наук, доцент кафедры биомедицины и психофизиологии

Ростов-на-Дону

Margarita A. Dodokhova, Cand. Sci. (Med.), Associate Professor of the Department of Biomedicine and Psychophysiology

Rostov–on–Don

dodohova@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0002-2796-9466КотиеваИ. М.KotievaI. M.

Котиева Инга Мовлиевна, доктор медицинских наук, профессор кафедры патологической физиологии, проректор по научной работе 

Ростов-на-Дону

Inga M. Kotieva, Dr. Sci. (Med.), Professor of the Department of Pathological Physiology, Vice–Rector for Scientific Work

Rostov–on–Don

kukulik70@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0003-4625-6186СафроненкоА. В.SafronenkoA. V.

Сафроненко Андрей Владимирович, доктор медицинских наук, проф., заведующий кафедрой фармакологии и клинической фармакологии

Ростов-на-Дону

Andrey V. Safronenko, Dr. Sci. (Med.), Professor, Head of the Department of Pharmacology and Clinical Pharmacology

Rostov–on–Don

andrejsaf@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0003-3070-8424ШлыкС. В.ShlykS. V.

Шлык Сергей Владимирович, доктор медицинских наук, проф., ректор

Ростов-на-Дону

Sergey V. Shlyk, Dr. Sci. (Med.), Professor, Rector

Rostov–on–Don

sshlyk@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0002-6373-1615ДроботяН. В.DrobotyaN. V.

Дроботя Наталья Викторовна, доктор медицинских наук, проф., заведующая кафедрой кардиологии, ревматологии и функциональной диагностики, проректор по учебной работе 

Ростов-на-Дону

Natalia V. Drobotya, Dr. Sci. (Med.), Professor, Head of the Department of Cardiology, Rheumatology and Functional Diagnostics, Vice–Rector for Academic Affairs

Rostov–on–Don

drobotya@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0002-7824-3382ШпаковскийД. Б.ShpakovskyD. B.

Шпаковский Дмитрий Борисович, кандидат химических наук, старший научный сотрудник, научно-исследовательская лаборатория биоэлементоорганической химии кафедры медицинской химии и тонкого органического синтеза

Москва

Dmitry B. Shpakovsky, Cand. Sci. (Chemistry), Senior Researcher, Research Laboratory of the Bioelementoorganic Chemistry of the Department of Medical Chemistry and Fine Organic Synthesis

Moscow

dmshpak@mail.ruФГБОУ ВО «Ростовский государственный медицинский университет» Минздрава РоссииРоссияRostov State Medical UniversityRussian FederationФГБОУ ВО «Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова»РоссияLomonosov Moscow State UniversityRussian Federation202201092022332531Copyright © Додохова М.А., Котиева И.М., Сафроненко А.В., Шлык С.В., Дроботя Н.В., Шпаковский Д.Б., 20222022Додохова М.А., Котиева И.М., Сафроненко А.В., Шлык С.В., Дроботя Н.В., Шпаковский Д.Б.Dodokhova M.A., Kotieva I.M., Safronenko A.V., Shlyk S.V., Drobotya N.V., Shpakovsky D.B.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.therapeutic-j.ru/jour/article/view/256

Поиск новых мишеней для противоопухолевой и антиметастатической терапии является приоритетной задачей для междисциплинарных исследований в области медицинской химии, экспериментальной фармакологии и патологической физиологии. Одним из перспективных направлений работы является изучение возможности модифицирования процесса полимеризации тубулина как основного структурного компонента микротрубочек цитоскелета клетки. Стратегии воздействия на микротрубочки могут быть использованы для перепрофилирования уже известных и разработки новых противоопухолевых лекарственных средств.

The search for new antitumor and antimetastatic therapy targets is a priority task for interdisciplinary research in medical chemistry, experimental pharmacology and pathological physiology. One of the promising scopes of research in this direction is to study the possibility of modifying the polymerization process of tubulin, the main structural component of the microtubules in the cellular cytoskeleton. Various options for influencing microtubules can be used to repurpose already known and develop new antitumor drugs.

химиотерапиямеханизм действиясоединения с предполагаемым противоопухолевым эффектомдоклинические исследованиятубулинмикротрубочкиchemotherapymechanism of actioncompounds with a suspected antitumor effectpreclinical studiestubulinmicrotubulesРабота выполнена при поддержке РФФИ (грант № 20-03-00471) и РНФ (грант № 22-23-00295).ReferencesСостояние онкологической помощи населению России в 2019 году. Под ред. Каприна А. Д., Старинского В. В., Шахзадовой А. О. М.: МНИОИ им. П.А. Герцена-филиал ФГБУ «НМИЦ радиологии» Минздрава России; 2020.Состояние онкологической помощи населению России в 2019 году. Под ред. Каприна А. Д., Старинского В. В., Шахзадовой А. О. М.: МНИОИ им. П.А. Герцена-филиал ФГБУ «НМИЦ радиологии» Минздрава России; 2020.Авксентьев Н.А., Сисигина Н.Н., Фролов М.Ю., Макаров А.С. Оценка вклада применения современных противоопухолевых лекарственных препаратов в достижении целей федерального проекта по борьбе с онкозаболеваниями. Вопросы онкологии. 2021;67(6):768-776. DOI: 10.37469/0507-3758-2021-67-6-768-776.Авксентьев Н.А., Сисигина Н.Н., Фролов М.Ю., Макаров А.С. Оценка вклада применения современных противоопухолевых лекарственных препаратов в достижении целей федерального проекта по борьбе с онкозаболеваниями. Вопросы онкологии. 2021;67(6):768-776. DOI: 10.37469/0507-3758-2021-67-6-768-776.Поройков В.В. Компьютерное конструирование лекарств: от поиска новых фармакологических веществ до системной фармакологии. Биомедицинская химия. 2020;66(1):30-41. DOI: 10.18097/PBMC20206601030.Поройков В.В. Компьютерное конструирование лекарств: от поиска новых фармакологических веществ до системной фармакологии. Биомедицинская химия. 2020;66(1):30-41. DOI: 10.18097/PBMC20206601030.Milaeva E. State-of-the-art approaches to creating metalbased drugs. В сборнике: MedChem-Russia 2021. Материалы конференции 5-ой Российской конференции по медицинской химии с международным участием. Волгоград, 2021. С. 112.Milaeva E. State-of-the-art approaches to creating metalbased drugs. В сборнике: MedChem-Russia 2021. Материалы конференции 5-ой Российской конференции по медицинской химии с международным участием. Волгоград, 2021. С. 112.Zefirov N.A., Evteeva Y.A., Krasnoperova A.I., Mamaeva A.V., Milaeva E.R., Zefirova O.N., et al. Tubulin targeted antimitotic agents based on adamantane lead compound: synthesis, sar and molecular modeling. Mendeleev Communications. 2020;30(4):421-423. DOI: 10.1016/j.mencom.2020.07.005.Zefirov N.A., Evteeva Y.A., Krasnoperova A.I., Mamaeva A.V., Milaeva E.R., Zefirova O.N., et al. Tubulin targeted antimitotic agents based on adamantane lead compound: synthesis, sar and molecular modeling. Mendeleev Communications. 2020;30(4):421-423. DOI: 10.1016/j.mencom.2020.07.005.Pal D, Song IH, Dashrath Warkad S, Song KS, Seong Yeom G, Saha S, et al. Indazole-based microtubule-targeting agents as potential candidates for anticancer drugs discovery. Bioorg Chem. 2022;122:105735. DOI: 10.1016/j.bioorg.2022.105735.Pal D, Song IH, Dashrath Warkad S, Song KS, Seong Yeom G, Saha S, et al. Indazole-based microtubule-targeting agents as potential candidates for anticancer drugs discovery. Bioorg Chem. 2022;122:105735. DOI: 10.1016/j.bioorg.2022.105735.Bär J, Popp Y, Bucher M, Mikhaylova M. Direct and indirect effects of tubulin post-translational modifications on microtubule stability: Insights and regulations. Biochim Biophys Acta Mol Cell Res. 2022;1869(6):119241. DOI: 10.1016/j.bbamcr.2022.119241.Bär J, Popp Y, Bucher M, Mikhaylova M. Direct and indirect effects of tubulin post-translational modifications on microtubule stability: Insights and regulations. Biochim Biophys Acta Mol Cell Res. 2022;1869(6):119241. DOI: 10.1016/j.bbamcr.2022.119241.Binarová P, Tuszynski J. Tubulin: Structure, Functions and Roles in Disease. Cells. 2019;8(10):1294. DOI: 10.3390/cells8101294.Binarová P, Tuszynski J. Tubulin: Structure, Functions and Roles in Disease. Cells. 2019;8(10):1294. DOI: 10.3390/cells8101294.Lopes D, Maiato H. The Tubulin Code in Mitosis and Cancer. Cells. 2020;9(11):2356. DOI: 10.3390/cells9112356.Lopes D, Maiato H. The Tubulin Code in Mitosis and Cancer. Cells. 2020;9(11):2356. DOI: 10.3390/cells9112356.Verhey KJ, Gaertig J. The tubulin code. Cell Cycle. 2007;6(17):2152-60. DOI: 10.4161/cc.6.17.4633.Verhey KJ, Gaertig J. The tubulin code. Cell Cycle. 2007;6(17):2152-60. DOI: 10.4161/cc.6.17.4633.Jana B, Barman S, Roy R, Das G, Mukherjee N, Adak A, et al. Fluorine Substituted Proline Enhances the Tubulin Binding Potential of a Tetrapeptide at the GTP Binding Pocket Causing the Inhibition of Microtubule Motility and an Antimitotic Effect. J Phys Chem B. 2021;125(31):8768-8780. DOI: 10.1021/acs.jpcb.1c04323.Jana B, Barman S, Roy R, Das G, Mukherjee N, Adak A, et al. Fluorine Substituted Proline Enhances the Tubulin Binding Potential of a Tetrapeptide at the GTP Binding Pocket Causing the Inhibition of Microtubule Motility and an Antimitotic Effect. J Phys Chem B. 2021;125(31):8768-8780. DOI: 10.1021/acs.jpcb.1c04323.Feng W, Liu R, Xie X, Diao L, Gao N, Cheng J, et al. SUMOylation of α-tubulin is a novel modification regulating microtubule dynamics. J Mol Cell Biol. 2021;13(2):91-103. DOI: 10.1093/jmcb/mjaa076.Feng W, Liu R, Xie X, Diao L, Gao N, Cheng J, et al. SUMOylation of α-tubulin is a novel modification regulating microtubule dynamics. J Mol Cell Biol. 2021;13(2):91-103. DOI: 10.1093/jmcb/mjaa076.Wloga D, Joachimiak E, Fabczak H. Tubulin Post-Translational Modifications and Microtubule Dynamics. Int J Mol Sci. 2017;18(10):2207. DOI: 10.3390/ijms18102207.Wloga D, Joachimiak E, Fabczak H. Tubulin Post-Translational Modifications and Microtubule Dynamics. Int J Mol Sci. 2017;18(10):2207. DOI: 10.3390/ijms18102207.Kamal MA, Al-Zahrani MH, Khan SH, Khan MH, Al-Subhi HA, Kuerban A, et al. Tubulin Proteins in Cancer Resistance: A Review. Curr Drug Metab. 2020;21(3):178-185. DOI: 10.2174/1389200221666200226123638.Kamal MA, Al-Zahrani MH, Khan SH, Khan MH, Al-Subhi HA, Kuerban A, et al. Tubulin Proteins in Cancer Resistance: A Review. Curr Drug Metab. 2020;21(3):178-185. DOI: 10.2174/1389200221666200226123638.Khwaja S, Kumar K, Das R, Negi AS. Microtubule associated proteins as targets for anticancer drug development. Bioorg Chem. 2021;116:105320. DOI: 10.1016/j.bioorg.2021.105320.Khwaja S, Kumar K, Das R, Negi AS. Microtubule associated proteins as targets for anticancer drug development. Bioorg Chem. 2021;116:105320. DOI: 10.1016/j.bioorg.2021.105320.Naaz F, Haider MR, Shafi S, Yar MS. Anti-tubulin agents of natural origin: Targeting taxol, vinca, and colchicine binding domains. Eur J Med Chem. 2019;171:310-331. DOI: 10.1016/j.ejmech.2019.03.025.Naaz F, Haider MR, Shafi S, Yar MS. Anti-tubulin agents of natural origin: Targeting taxol, vinca, and colchicine binding domains. Eur J Med Chem. 2019;171:310-331. DOI: 10.1016/j.ejmech.2019.03.025.Hotta T, Haynes SE, Blasius TL, Gebbie M, Eberhardt EL, Sept D, et al. Parthenolide Destabilizes Microtubules by Covalently Modifying Tubulin. Curr Biol. 2021;31(4):900-907.e6. DOI: 10.1016/j.cub.2020.11.055.Hotta T, Haynes SE, Blasius TL, Gebbie M, Eberhardt EL, Sept D, et al. Parthenolide Destabilizes Microtubules by Covalently Modifying Tubulin. Curr Biol. 2021;31(4):900-907.e6. DOI: 10.1016/j.cub.2020.11.055.Oliva MA, Prota AE, Rodríguez-Salarichs J, Bennani YL, Jiménez-Barbero J, Bargsten K, et al. Structural Basis of Noscapine Activation for Tubulin Binding. J Med Chem. 2020;63(15):8495-8501. DOI: 10.1021/acs.jmedchem.0c00855.Oliva MA, Prota AE, Rodríguez-Salarichs J, Bennani YL, Jiménez-Barbero J, Bargsten K, et al. Structural Basis of Noscapine Activation for Tubulin Binding. J Med Chem. 2020;63(15):8495-8501. DOI: 10.1021/acs.jmedchem.0c00855.Hotta T, Haynes SE, Blasius TL, Gebbie M, Eberhardt EL, Sept D, et al. Parthenolide Destabilizes Microtubules by Covalently Modifying Tubulin. Curr Biol. 2021;31(4):900-907.e6. DOI: 10.1016/j.cub.2020.11.055.Hotta T, Haynes SE, Blasius TL, Gebbie M, Eberhardt EL, Sept D, et al. Parthenolide Destabilizes Microtubules by Covalently Modifying Tubulin. Curr Biol. 2021;31(4):900-907.e6. DOI: 10.1016/j.cub.2020.11.055.Wang Y, Sun M, Wang Y, Qin J, Zhang Y, Pang Y, et al. Discovery of novel tubulin/HDAC dual-targeting inhibitors with strong antitumor and antiangiogenic potency. Eur J Med Chem. 2021;225:113790. DOI: 10.1016/j.ejmech.2021.113790.Wang Y, Sun M, Wang Y, Qin J, Zhang Y, Pang Y, et al. Discovery of novel tubulin/HDAC dual-targeting inhibitors with strong antitumor and antiangiogenic potency. Eur J Med Chem. 2021;225:113790. DOI: 10.1016/j.ejmech.2021.113790.Kiweler N, Brill B, Wirth M, Breuksch I, Laguna T, Dietrich C, et al. The histone deacetylases HDAC1 and HDAC2 are required for the growth and survival of renal carcinoma cells. Arch Toxicol. 2018;92(7):2227-2243. DOI: 10.1007/s00204-018-2229-5.Kiweler N, Brill B, Wirth M, Breuksch I, Laguna T, Dietrich C, et al. The histone deacetylases HDAC1 and HDAC2 are required for the growth and survival of renal carcinoma cells. Arch Toxicol. 2018;92(7):2227-2243. DOI: 10.1007/s00204-018-2229-5.Schmitt F, Gosch LC, Dittmer A, Rothemund M, Mueller T, Schobert R, et al. Oxazole-Bridged Combretastatin A-4 Derivatives with Tethered Hydroxamic Acids: Structure⁻ Activity Relations of New Inhibitors of HDAC and/or Tubulin Function. Int J Mol Sci. 2019;20(2):383. DOI: 10.3390/ijms20020383.Schmitt F, Gosch LC, Dittmer A, Rothemund M, Mueller T, Schobert R, et al. Oxazole-Bridged Combretastatin A-4 Derivatives with Tethered Hydroxamic Acids: Structure⁻ Activity Relations of New Inhibitors of HDAC and/or Tubulin Function. Int J Mol Sci. 2019;20(2):383. DOI: 10.3390/ijms20020383.Haider K, Rahaman S, Yar MS, Kamal A. Tubulin inhibitors as novel anticancer agents: an overview on patents (2013-2018). Expert Opin Ther Pat. 2019;29(8):623-641. DOI: 10.1080/13543776.2019.1648433.Haider K, Rahaman S, Yar MS, Kamal A. Tubulin inhibitors as novel anticancer agents: an overview on patents (2013-2018). Expert Opin Ther Pat. 2019;29(8):623-641. DOI: 10.1080/13543776.2019.1648433.Gracheva IA, Shchegravina ES, Schmalz HG, Beletskaya IP, Fedorov AY. Colchicine Alkaloids and Synthetic Analogues: Current Progress and Perspectives. J Med Chem. 2020;63(19):10618-10651. DOI: 10.1021/acs.jmedchem.0c00222.Gracheva IA, Shchegravina ES, Schmalz HG, Beletskaya IP, Fedorov AY. Colchicine Alkaloids and Synthetic Analogues: Current Progress and Perspectives. J Med Chem. 2020;63(19):10618-10651. DOI: 10.1021/acs.jmedchem.0c00222.Dasgeb B, Kornreich D, McGuinn K, Okon L, Brownell I, Sackett DL. Colchicine: an ancient drug with novel applications. Br J Dermatol. 2018;178(2):350-356. DOI: 10.1111/bjd.15896.Dasgeb B, Kornreich D, McGuinn K, Okon L, Brownell I, Sackett DL. Colchicine: an ancient drug with novel applications. Br J Dermatol. 2018;178(2):350-356. DOI: 10.1111/bjd.15896.Liu D, Han Y, Liu L, Ren X, Zhang H, Fan S, et al. Parthenolide inhibits the tumor characteristics of renal cell carcinoma. Int J Oncol. 2021;58(1):100-110. DOI: 10.3892/ijo.2020.5148.Liu D, Han Y, Liu L, Ren X, Zhang H, Fan S, et al. Parthenolide inhibits the tumor characteristics of renal cell carcinoma. Int J Oncol. 2021;58(1):100-110. DOI: 10.3892/ijo.2020.5148.Tangutur AD, Kumar D, Krishna KV, Kantevari S. Microtubule Targeting Agents as Cancer Chemotherapeutics: An Overview of Molecular Hybrids as Stabilizing and Destabilizing Agents. Curr Top Med Chem. 2017;17(22):2523-2537. DOI: 10.2174/1568026617666170104145640.Tangutur AD, Kumar D, Krishna KV, Kantevari S. Microtubule Targeting Agents as Cancer Chemotherapeutics: An Overview of Molecular Hybrids as Stabilizing and Destabilizing Agents. Curr Top Med Chem. 2017;17(22):2523-2537. DOI: 10.2174/1568026617666170104145640.Yang M, Liu H, Zhang Y, Wang X, Xu Z. Moxifloxacin-isatin Hybrids Tethered by 1,2,3-triazole and their Anticancer Activities. Curr Top Med Chem. 2020;20(16):1461-1467. DOI: 10.2174/1568026620666200128144825.Yang M, Liu H, Zhang Y, Wang X, Xu Z. Moxifloxacin-isatin Hybrids Tethered by 1,2,3-triazole and their Anticancer Activities. Curr Top Med Chem. 2020;20(16):1461-1467. DOI: 10.2174/1568026620666200128144825.Paidakula S, Nerella S, Kankala S, Kankala RK. Recent Trends in Tubulin-Binding Combretastatin A-4 Analogs for Anticancer Drug Development. Curr Med Chem. 2022;29(21):3748-3773. DOI: 10.2174/0929867328666211202101641.Paidakula S, Nerella S, Kankala S, Kankala RK. Recent Trends in Tubulin-Binding Combretastatin A-4 Analogs for Anticancer Drug Development. Curr Med Chem. 2022;29(21):3748-3773. DOI: 10.2174/0929867328666211202101641.Zhang X, Kong Y, Zhang J, Su M, Zhou Y, Zang Y, et al. Design, synthesis and biological evaluation of colchicine derivatives as novel tubulin and histone deacetylase dual inhibitors. Eur J Med Chem. 2015;95:127-35. DOI: 10.1016/j.ejmech.2015.03.035.Zhang X, Kong Y, Zhang J, Su M, Zhou Y, Zang Y, et al. Design, synthesis and biological evaluation of colchicine derivatives as novel tubulin and histone deacetylase dual inhibitors. Eur J Med Chem. 2015;95:127-35. DOI: 10.1016/j.ejmech.2015.03.035.Herrera-Vázquez FS, Matadamas-Martínez F, Aguayo-Ortiz R, Dominguez L, Ramírez-Apan T, Yépez-Mulia L, et al. Design, Synthesis and Evaluation of 2,4-Diaminoquinazoline Derivatives as Potential Tubulin Polymerization Inhibitors. ChemMedChem. 2020;15(19):1802-1812. DOI: 10.1002/cmdc.202000185.Herrera-Vázquez FS, Matadamas-Martínez F, Aguayo-Ortiz R, Dominguez L, Ramírez-Apan T, Yépez-Mulia L, et al. Design, Synthesis and Evaluation of 2,4-Diaminoquinazoline Derivatives as Potential Tubulin Polymerization Inhibitors. ChemMedChem. 2020;15(19):1802-1812. DOI: 10.1002/cmdc.202000185.Молькова Е.А., Щегравина Е.С., Отвагин В.Ф., Кузьмина Н.С., Малышева Ю.Б., Свирщевская Е.В., и др. Синтез и биологическая активность производных колхицина и тиоколхицина, содержащих фрагмент акцептора Михаэля в кольце А. Известия Академии наук. Серия химическая. 2022;(3):564-571. eLIBRARY ID: 48184125Молькова Е.А., Щегравина Е.С., Отвагин В.Ф., Кузьмина Н.С., Малышева Ю.Б., Свирщевская Е.В., и др. Синтез и биологическая активность производных колхицина и тиоколхицина, содержащих фрагмент акцептора Михаэля в кольце А. Известия Академии наук. Серия химическая. 2022;(3):564-571. eLIBRARY ID: 48184125Нуриева Е.В., Зефиров Н.А., Темнякова Н.С., Кузнецов С.А., Зефирова О.Н. C(7)-производные колхицина с гуанозиновым и бифенильным фрагментами: молекулярное моделирование, синтез и эффект кластеризации тубулина в опухолевых клетках. Известия Академии наук. Серия химическая. 2020;(11):2222-2227. eLIBRARY ID: 44303447Нуриева Е.В., Зефиров Н.А., Темнякова Н.С., Кузнецов С.А., Зефирова О.Н. C(7)-производные колхицина с гуанозиновым и бифенильным фрагментами: молекулярное моделирование, синтез и эффект кластеризации тубулина в опухолевых клетках. Известия Академии наук. Серия химическая. 2020;(11):2222-2227. eLIBRARY ID: 44303447Zhang X, Zhang J, Tong L, Luo Y, Su M, Zang Y, et al. The discovery of colchicine-SAHA hybrids as a new class of antitumor agents. Bioorg Med Chem. 2013;21(11):3240-4. DOI: 10.1016/j.bmc.2013.03.049.Zhang X, Zhang J, Tong L, Luo Y, Su M, Zang Y, et al. The discovery of colchicine-SAHA hybrids as a new class of antitumor agents. Bioorg Med Chem. 2013;21(11):3240-4. DOI: 10.1016/j.bmc.2013.03.049.Зефиров Н.А., Мамаева А.В., Радченко Е.В., Милаева Е.Р., Кузнецов С.А., Зефирова О.Н. Конъюгат подофиллотоксина с хлорамбуцилом: синтез, биотестирование и молекулярное моделирование. Биомедицинская химия. 2021;67(3):289-294. DOI: 10.18097/PBMC20216703289.Зефиров Н.А., Мамаева А.В., Радченко Е.В., Милаева Е.Р., Кузнецов С.А., Зефирова О.Н. Конъюгат подофиллотоксина с хлорамбуцилом: синтез, биотестирование и молекулярное моделирование. Биомедицинская химия. 2021;67(3):289-294. DOI: 10.18097/PBMC20216703289.Додохова М.А., Сафроненко А.В., Котиева И.М., Сухорукова Н.В., Ганцгорн Е.В., Алхусейн–Кулягинова М.С., и др. Оценка фармакотерапевтического потенциала оловоорганических соединений in vivo. Биофармацевтический журнал. 2021;13(3):11–15. DOI: 10.30906/2073-8099-2021-13-3-30-34.Додохова М.А., Сафроненко А.В., Котиева И.М., Сухорукова Н.В., Ганцгорн Е.В., Алхусейн–Кулягинова М.С., и др. Оценка фармакотерапевтического потенциала оловоорганических соединений in vivo. Биофармацевтический журнал. 2021;13(3):11–15. DOI: 10.30906/2073-8099-2021-13-3-30-34.Nikitin EA, Shpakovsky DB, Tyurin VYu, Kazak AA, Gracheva YuA, Vasilichin VA et al. Novel organotin complexes with phenol and imidazole moieties for optimized antitumor properties. Journal of Organometallic Chemistry. 2022;959:122212. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2021.122212.Nikitin EA, Shpakovsky DB, Tyurin VYu, Kazak AA, Gracheva YuA, Vasilichin VA et al. Novel organotin complexes with phenol and imidazole moieties for optimized antitumor properties. Journal of Organometallic Chemistry. 2022;959:122212. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2021.122212.Мухатова Е.М., Осипова В.П., Коляда М.Н., Мовчан Н.О., Шпаковский Д.Б., Грачева Ю.А., и др. Синтез и антиоксидантная активность новых оловоорганических соеди- нений, содержащих фрагмент 2,6-ди-трет-бутилфенола. Доклады Академии наук. 2013;451(1):46. DOI: 10.7868/S0869565213190134.Мухатова Е.М., Осипова В.П., Коляда М.Н., Мовчан Н.О., Шпаковский Д.Б., Грачева Ю.А., и др. Синтез и антиоксидантная активность новых оловоорганических соеди- нений, содержащих фрагмент 2,6-ди-трет-бутилфенола. Доклады Академии наук. 2013;451(1):46. DOI: 10.7868/S0869565213190134.Milaeva ER, Shpakovsky DB, Dyadchenko VP, Gryzlov AI, Gracheva YA, Antonenko TA et al. Synthesis and biological activity of novel Au(I) complexes with a protective antioxidant 2,6-di-tert-butylphenol group. Polyhedron. 2017;127:512-519. DOI: 10.1016/j.poly.2016.08.037.Milaeva ER, Shpakovsky DB, Dyadchenko VP, Gryzlov AI, Gracheva YA, Antonenko TA et al. Synthesis and biological activity of novel Au(I) complexes with a protective antioxidant 2,6-di-tert-butylphenol group. Polyhedron. 2017;127:512-519. DOI: 10.1016/j.poly.2016.08.037.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.